Fue criado en el entorno humilde en la granja de su familia; su padre era un trabajador de los campos de caña de azúcar que llegó a ser líder de un sindicato de trabajadores. Cuando aún era niño, sus padres se mudaron a Nueva York, donde fue educado.
Le gustaba cantar, y considera al Gran Combo emisor del estilo de música como el más influyente en su vida. En Nueva York conoció en el año 1963 a su vecino Richie Ray, con quien conformó la orquesta “Richie Ray y Bobby Cruz”.
En 1965 logran su primer éxito profesional: Comején. La fuerza de este tema empezó en Nueva York y se extendió en América Latina.
El público mostró gran aceptación por esa música alegre de una extraña combinación estilos. Entre 1965 y 1975, la vinculación de Richie Ray y Bobby Cruz se había convertido en uno de los dúos más populares de salsa en el mundo.
Ray y Cruz tienen una considerable influencia en el mundo de la música latina y se les considera unos de los mejores intérpretes y exponentes de la salsa.
Richie y Bobby ganaron un total de nueve discos de oro durante este período.Además de los duetos, Cruz cantaba en solitario en 1972 cuando grabó “Bobby Cruz canta para ti”, producido por Richie Ray. También llegó al primer lugar en la música latina con los gráficos de golpe “Ya ni te acuerdas”.
En 1974 ganaron el primer lugar en el Festival de Orquestas con la composición “La Zafra”, Más tarde ese año Cruz se convirtió en cristiano evangélico cuando Ray lo invitó a formar parte de la Iglesia Evangélica, Cruz inicialmente se negó a aceptar el cambio, sin embargo, dos meses más tarde él mismo se convirtió en un “seguidor de Jesús”.
Como experimento, se registró lo que se convertiría en su canción más popular para la fecha, entre la fusión de salsa y merengue:
“Juan en la Ciudad”, en la que Cruz adapta y narra la parábola del hijo pródigo. Aplicar un enfoque religioso a su música no fue fácil, Ray y Cruz perdieron muchos de sus fans y encontraron oposición entre los miembros de su propia fe cuando se propuso la idea hacer Salsa Cristiana, que era su terreno. Poco a poco empezaron a recuperar la confianza de sus fans y compañeros cristianos, cuando grabaron canciones de salsa con un mensaje religioso.
En 1999, Richie Ray y Bobby Cruz celebraron un concierto en el Coliseo Rubén Rodríguez de Bayamón, PR, donde cantaron algunos de sus primeros éxitos, junto con algunas de sus canciones religiosas. El resultado fue tan impresionante que se les ofreció un contrato por Universal Records para grabar sus conciertos.
En 2000, Ray y Cruz y dieron una serie de conciertos en la Sala Antonio Paoli en el Luis A. Ferré Fine Arts Center en San Juan. Fueron los principales homenajeados en el Día Nacional de Puerto Rico de la salsa en Bayamón. En 2002, Bobby Cruz y Richie Ray fueron incluidos en el International Latin Music Hall of Fame.
Ray y Cruz actualmente siguen con su música y sus ministerios evangélicos. Ray de vez en cuando toca jazz latino, como parte de la experimentación musical de la Orquesta Experimental de colectivos.
El 16 de agosto de 2008, Richie Ray y Bobby Cruz celebraron 45 años en el negocio musical, con un concierto en el Coliseo José Miguel Agrelot.
